杜琪峰|李连杰、谭咏麟的“黄飞鸿大战”，害苦了杜琪峰与郭富城( 二 ) 段青云|黄飞鸿|关丰曜|谭咏麟

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【杜琪峰|李连杰、谭咏麟的“黄飞鸿大战”，害苦了杜琪峰与郭富城】《洪拳小子》的故事，原本就已经极具讽刺性。而杜琪峰、游乃海又在《赤脚小子》里加大了讽刺的力度。
电影一开始，郭富城饰演的“关丰曜” ，来到省城闯荡。穷得连一双鞋都买不起的他，想投奔父亲的好友段青云，在省城找一份安定的工作，过上有鞋穿、有饭吃的日子。

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段青云推荐关丰曜到“四季织厂”工作，还送了关丰曜一双鞋。
关丰曜找到了有饭吃、有鞋穿的工作，同时还在省城，结识了女孩“小莲” 。一切都朝着美好的方向发展，可是一场意外，却让关丰曜的生活，迎来巨大转折。

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旗人“喀和布”仗着自己与大将军有私交，想垄断省城的织坊生意。同时，他还在省城设下擂台，利用比武、私开赌档。
新任知府“袁大人” ，想整治喀和布，可是喀和布背景太硬，袁大人无从下手。
喀和布想收购四季织厂，老板娘不肯卖，于是喀和布就安排手下，到四季织厂放火。关丰曜为了替老板娘出气，就出手打伤了喀和布的手下。

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关丰曜的父亲与段青云，早年都是京城数一数二的武师。可是，高处不胜寒，由于名气太大，不断有人来挑战。最后，关丰曜的父亲，在擂台上被人暗算，成了残废。而段青云为了帮关父报仇，也惹上了命案，自此隐姓埋名。
关丰曜虽然一身好功夫，但性格过于单纯。段青云担心他会被喀和布算计，重蹈他父亲的覆辙，于是让他离开四季织厂，回乡下避难。
关丰曜自恃武功高强，不想离去，但段青云态度严厉，他也只好照做。

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在码头，关丰曜买到了最后一张船票。可是，一位乘客为了与关丰曜争船票，付给了船家3倍的价钱。于是，船家将关丰曜赶下了船，让这位乘客上了船。
船家的差别对待，让关丰曜的内心倍受打击。他放弃了返回老家，而是来到了省城的比武擂台，打算用自己的拳脚，赢得金钱与尊重。
擂台比武的幕后老板，正是喀和布。看到关丰曜功夫高强、连赢数场，喀和布决定不计较之前的恩怨，将关丰曜聘为府中的总教头。

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喀和布给关丰曜买了新衣、新鞋，还给他安排了几个贴身丫鬟。在财色诱惑之下，关丰曜逐渐迷失自我，而得到关丰曜帮助的喀和布，也开始变得越发蛮横无理。
知府袁大人，发现了段青云的真实身份，于是打算利用段青云，铲除喀和布。
然而，喀和布先下手为强，暗中下毒，干掉了段青云。