三聚乙醛 三聚乙醛聚合的原因

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三聚乙醛 三聚乙醛聚合的原因

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1、如果知道共振式那就会明白 , 共振结构上存在富电子的羰基上的氧原子与缺电子的羰基碳 , 这两个会发生结合 , 进而脱水缩合 。
2、其为6元环则是因为在不存在空间位阻或者杂化类型的问题中(在有机反应中是当然不存在这种杂化类型的问题的) , 6元环和5元环最为稳定 。
3、不知道楼主自己好好想过没有如果是成碳环那么其它原子该怎么摆 , 甲基和H还有O是自然不能脱下的 , 如果碳再成键自然只能是碳氧双键断成碳氧单键 , 可是O又和什么成键呢?这是一个问题!和另一个O成键吗?那是会要形成能量比原来高的多的过氧键的 , 不可能 。
4、再考虑碳 , 如果形成碳环那么碳原子的价态是降低的 , 根究还原剂就是羰基氧 , 但是-2价稳定的O不可能让自己升价成为-1价不稳定的O来让碳来降价的 。
5、这样要想碳碳成键只能有二 , 一是羟醛缩合 , 但是由于诱导效应因传递区拉长逐渐削弱 , 以致末端的甲基几乎不能形成碳负离子的反应中间体 , 而一定要形成碳环 , 自然最少也是六元碳环 , 这又是非常困难的 , 没有条件一定让它形成六元碳环的 。
6、羟醛缩合 , 如:CH3-CHO + OH- --<失去甲基上一个质子>-- (-)CH2-CHO -- -- CH3-CH(OH)-CH2-CHO --失去H2O -- CH3-CH=CH-CHO另外一个是 , 将乙醛在无水条件下与碱金属或者加热条件下与碱土金属反应 , 机理如下:CH3-CHO + e- ---- CH3-CH(O-)·;2CH3-CH(O-)· --- CH3-CH(O-)-CH(O-)-CH3 ---<获得一个质子>--- CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3,但是这个是不可能形成碳环的 。
7、不知道我猜的几种情况有没有主楼所想的情况 , 希望我的回答涵盖的楼主的不理解 。
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